La località Castelvecchi è un borgo di origine altomedievale, ricordato già in alcuni rari documenti come “Castello et curtis”. Tale termine sta a significare che la “curtis” era dotata di qualche opera difensiva. Sicuramente essa era dotata di mura di cinta. La disposizione in filaretti regolari delle strutture murarie che si affacciano sull’ esterno di alcune case del borgo fanno pensare che esse dovessero essere parte integrante della fortificazione.
Esse ricalcherebbero, nella loro disposizione, l’andamento del circuito murario delimitando l’attuale piazza, originalmente piazzale d’armi del borgo fortificato.

Nell’alto medioevo la località doveva essere il principale insediamento della zona, posto in prossimità di una antica strada romana. E’ in corrispondenza di questo insediamento che sorse pochi anni dopo l’anno 1000, la Pieve di Santa Maria Novella il cui campanile divenne centro geografico delle comunità della Lega del Chianti, alleanza a scopo bellico dei territori della Repubblica di Firenze.

Nell’età pre-comunale (1043 d.C.) comunque la località viene già citata nelle “Carte dei Capitani di Parte Guelfa” quale “Novella judicaria fiorentina“. Probabile accomandigia dei Vescovadi di Firenze e Fiesole, successivamente, affrancandosi dai vassali del Castello di Monte Rinaldi, si proclamò comunità autonoma. Subì verso la fine del XIII secolo i feroci attacchi dei signori di Monte Rinaldi da cui si era affrancata che culminarono con atti di violenza e di distruzione. 

Questo avvenne anche per l’ incredibile ricchezza di cui godeva la località con la sottostante Pieve di S. Maria Novella, ricchezza ed importanza ulteriormente cresciute pure nell’età delle comunità comunali (Terzieri di Gaiole, Terziere di Castellina e Radda) della Lega del Chianti con quartier generale a Radda, sede dei sui Potestà (1384).

Nel corso del XVIII secolo, all’ufficiale scioglimento della Lega del Chianti divenuta nel frattempo una struttura con compiti puramente amministrativi, e con la conseguente “spartizione” dei suoi territori tra Arcivescovado di Fiesole e Granducato di Toscana, la località – divenuta una delle principali Fattorie del Chianti – divenne proprietà di un “sacerdote ed uomo di chiesa alle dirette dipendenze del Vaticano”, Don Urbano de’ Vecchi – da cui trasse l’attuale denominazione aggiungendola all’appellativo “castello”.
Allora assunse pure la fisionomia urbanistica definitiva per l’inserimento all’ interno del borgo della nuova villa padronale, contestuale realizzazione del parco e demolizione parziale della cinta muraria.

All’antica residenza padronale di struttura cinquecentesca, rimase unicamente il compito di chiudere tergalmente l’antico cortile e pozzo, saldandosi perfettamente alla nuova e più imponente struttura padronale. Le antiche e storiche cantine di invecchiamento, tutte realizzate a volte, con “sasso a faccia vista” e lastricate in pietra serena, si snodano principalmente sotto parte della villa settecentesca e sotto quella della originaria villa padronale.
In particolare in uno dei sui lunghi corridoi si notano ancora le originarie aperture tipiche degli antichi manieri, oggi situate sotto il piano del terreno per il naturale innalzamento dei suoli. Le grandi botti di tale corridoio “museale” – illuminato a candele e tutte secolari ed in castagno – rappresentano tutt’oggi il riconoscimento all’antica tradizione agricola della località.

La Chiesa (denominata Oratorio di San Michele) è costituita da una struttura settecentesca addossata alla “villa nuova” al momento della costruzione di quest’ultima. Presenta un pregevole esempio di organo “a mantice” del ‘600 oltre a tutti i suoi completi corredi ed arredi sei-settecenteschi (pianete, calici etc.). La particolarità di detta struttura di culto è rappresentata dalle notevoli dimensioni che essa presenta in relazione alla natura strettamente privata della stessa.

Il ristorante di Castelvecchi è stato realizzato riportando alla originaria distribuzione dei vani l’antico frantoio della fattoria già da lungo tempo dismesso. Rappresenta al suo interno il curioso collegamento, mediante archi a mattoni, di locali di secoli e strutture diverse che si sono via via succedute. L’antico e completo archivio storico dei “libri mastri” della Fattoria e dei rapporti agrari tra mezzadri è conservato ed ordinato dalla Sopraintendenza di Siena in quanto uno dei pochissimi pervenuti intatti con registrazioni a partire dai primi anni del XIX secolo.